「辞めたい」から、納得できる次の一歩へ。

冬のボーナスの時期が近づいてきて、「もらってから辞めたい。でも、いつから動けばいいんだろう」と考えている。会社に何か月前に言えばいいのかも、実はよく知らない。そんな人は少なくないはずです。

私自身、IT系の職種で転職を経験しています。そのときも、いつ動き始めるか、いつ会社に言うかで迷いました。だからこの記事では、迷ったときにどう決めればいいかを、できるだけ具体的に書きます。

先に、私の立場を書いておきます。ベストな月を待つより、準備だけは今日から始めるほうがいい。

1. 転職は何月がいい？データでわかる3つの傾向

使うのは厚生労働省の「一般職業紹介状況」。全国のハローワークの求人と求職者の統計です。

1-1. 1月と10月は求人が多い｜ハローワークの月別データ

厚生労働省の参考統計表によると、2025年（令和7年）のハローワークの新規求人数は、1月が907,161人でいちばん多い月でした。次いで10月の860,362人、2月の840,398人、4月の839,759人と続きます。

月（2025年）	ハローワークの新規求人数（人）
1月	907,161（最多）
2月	840,398
3月	806,519
4月	839,759
5月	786,018
6月	771,856
7月	833,113
8月	743,628
9月	780,853
10月	860,362
11月	719,092（最少）
12月	772,097

パートタイムを含む実数で、季節調整をしていない原数値です（出典：厚生労働省「一般職業紹介状況」参考統計表）。2024年度（令和6年度）で見ても10月と1月が上位で、似た傾向が出ています。

1-2. 11月・8月は求人が少なめ｜でも「動けない月」ではない

逆に少なかったのは、11月の719,092人と8月の743,628人です。6月（771,856人）と12月（772,097人）も低めでした。いちばん少ない11月は、1月より約2割少ない計算になります。

とはいえ、求人がなくなるわけではありません。個人的には、少ない月は職務経歴書の仕上げ、エージェントとの面談、求人の下見といった「仕込み」に使うのがいいと思っています。ここを済ませておけば、求人が増える1月にすぐ応募できます。

1-3. 今の求人の量は？｜厚労省とdodaの最新の求人倍率

厚生労働省の2026年8月分（2026年10月2日公表）では、有効求人倍率（季節調整値）が1.18倍、新規求人倍率が2.06倍、正社員の有効求人倍率が1.00倍でした。

新規求人数は前年同月より3.4%減っています（出典：厚生労働省「一般職業紹介状況（令和8年8月分）」）。2025年平均の有効求人倍率は1.22倍です（出典：厚生労働省「一般職業紹介状況（令和7年12月分及び令和7年分）」）。

一方、民間の転職サービスdodaの「転職求人倍率レポート」2026年9月分（2026年10月22日発表）では、転職求人倍率は2.89倍。求人数は前年同月比で16.8%増えていました（出典：doda「転職求人倍率レポート」）。

この2つは集計の対象が違います。厚労省はハローワーク経由の求人と求職者、dodaは自社サービスに登録した人と求人が対象なので、高い・低いを比べる数字ではありません。

2. 転職のタイミングを決める5つの判断軸

ここからが、この記事でいちばん伝えたいところです。何月かより、自分の事情でタイミングを決める。そのための判断軸は5つあります。

2-1. 準備がどこまでできているか｜市況より先に見る

求人が多い1月が来ても、職務経歴書ができていなければ応募できません。逆に準備が整っていれば、求人が少なめの月でも動けます。

2-2. ボーナスの支給日と支給条件

冬のボーナスをもらってから辞めたい、と考える人は多いようです。dodaの2026年9月のレポートも、例年、冬の賞与後の転職を見据えて活動を始める人が増えるため、今年も同様の傾向になると予想しています。

支給日や在籍の条件は会社ごとに違うので、就業規則や賃金規程で確かめておきましょう（6-3）。ボーナスは退職日に関わる話で、活動そのものは支給前から始めてかまいません。

2-3. 今の会社の繁忙期・プロジェクトの区切り

繁忙期のど真ん中や、プロジェクトの山場で辞めると、引き継ぎはどうしても雑になります。残る同僚に負担がかかり、円満に辞めにくくなるのも避けたいところです。

プロジェクトの途中にいる人の選び方は、大きく2つです。

• 区切りまで待ち、退職日を区切りに合わせる
• 区切りは待たず、引き継ぎの資料と期間を厚めに取る

個人的には、区切りが近いなら合わせ、だいぶ先なら待たない、くらいがちょうどいいと思います。区切りは次々にやってくるので、待ち続けるときりがありません。エンジニアやSESの場合は8章で補足します。

2-4. 結婚・出産・住宅ローンなどライフイベントとの順番

結婚、出産、住宅の購入。大きなお金や手続きが動く時期と転職が重なると、負担は一気に大きくなります。どちらを先にするかは、「収入の見通しを示す必要がある手続きがあるか」で考えると整理しやすいです。

住宅ローンを組む予定があるなら、転職の前と後のどちらが都合がいいか、借入先に確認してから決めるのが安全です。出産を考えている人は、産休・育休の制度が転職してすぐでも使えるのかを、転職先に聞いておきましょう。

2-5. 入社したい月から逆算する｜4月・10月入社など

「いつ辞めるか」より先に「いつ入社したいか」を決めるほうが、予定は組みやすいです。目安になるのが活動期間です。

リクルートエージェントは公式サイトで、転職支援サービスの提供期間を「面談から転職先が決まるまでの約3か月を目安」としています（出典：リクルートエージェント「転職エージェントの登録時期」、掲載日2025年10月27日）。

あくまで1社の目安で、人によって前後します。具体的な予定は7章の逆算表にまとめました。

3. 転職してはいけない3つのタイミング

立ち止まったほうがいい状態を3つ挙げます。絶対にダメという話ではありません。

3-1. 不満の原因を切り分けていないとき

給料が上がらない、評価に納得できない、人間関係がつらい。その不満は、異動や上司との面談など社内で解決できることかもしれません。会社を変えないと解決しないことなのか、先に切り分けておきたいところです。

厚生労働省の「令和7年雇用動向調査」で前職を辞めた理由を見ると、女性は「その他の個人的理由」を除くと、「労働時間、休日等の労働条件が悪かった」12.9%、「職場の人間関係が好ましくなかった」11.5%が上位でした。

男性は「その他」を除くと「定年・契約期間の満了」16.1%が最も多く、「給料等収入が少なかった」も9.9%あります（出典：厚生労働省「令和7年雇用動向調査結果の概況 転職入職者の状況」）。

大事なのは、転職でその不満が本当に解決するかどうか。判断に迷ったら、仕事を辞めるか続けるかの判断基準で整理してみてください。

3-2. 心身が疲れ切って判断できないとき

疲れ切っているときは「とにかく辞めたい」が先に立ち、求人の中身をよく見ないまま決めてしまいがちです。

まずは、休めば戻る疲れなのか、環境を変えたほうがいいサインなのかを見分けたいところ。見分け方は仕事の疲れが休めば戻るかの見分け方にまとめています。

3-3. 次の収入の見通しがないまま辞めるとき

貯金や次の収入の見通しがないまま辞めると、どうなるか。正直、焦って「早く決まりそうな会社」を選んでしまいやすくなると私は思います。

雇用保険の失業給付も、自己都合で辞めた場合は、辞めてすぐ受け取れるわけではありません。どれくらい待つのかは5-2で書きます。

4. 年代・入社何年目で見る転職タイミング5つの目安

「28歳で入社6年目って、もう遅い？」。こうした不安には、まずデータで答えます。厚生労働省の「令和7年雇用動向調査」から、転職して前の会社より賃金が増えた人の割合を年齢別に並べました。

年齢（転職入職者）	前職より賃金が「増加」した人の割合
20〜24歳	55.2%
25〜29歳	49.8%
30〜34歳	48.6%
35〜39歳	43.5%
40〜44歳	44.9%
45〜49歳	41.1%
50〜54歳	29.4%

全体では「増加」40.8%、「減少」31.0%、「変わらない」25.5%でした（出典：厚生労働省「令和7年雇用動向調査結果の概況 転職入職者の状況」）。

年齢が上がるほど下がる傾向ですが、40〜44歳は35〜39歳より少し高く、一直線には下がりません。ここからは、年代ごとに私が考える目安です。

4-1. 新卒1〜3年目｜第二新卒として動くなら

新卒1〜3年目の転職は、いわゆる第二新卒として見られる時期です。「早すぎると不利」と決めつける必要はないと思います。20〜24歳で賃金が増えた人は、上の表の中ではいちばん高い55.2%でした。

ただし前提があります。なぜ辞めるのか、次の会社で何をしたいのかを、自分の言葉で説明できること。入社1年未満で迷っている人は、入社1年未満の転職についてのQ&Aも読んでみてください。

4-2. 20代後半・入社5〜6年目｜経験を語れる時期

20代後半、入社5〜6年目になると、担当した業務やチームでの役割を具体的に話せるようになります。私は、経験を語れるぶん動きやすい時期だと考えています。

「サブリーダーとして何人のチームで、どんな工程を回したか」まで話せるなら、そのまま職務経歴書の材料になります。気にするべきは「遅いかどうか」より、経験を棚卸しできているかです。

4-3. 30代｜専門性とマネジメント経験で決める

30代の「減少」の割合も見ておくと、30〜34歳は29.0%、35〜39歳は23.9%でした。

30代は、専門性で勝負するのか、マネジメントの経験を前に出すのかで、見られ方が変わる年代だと思います。何を武器にするかを先に決めてから動くと、応募先選びも面接の話もぶれません。

4-4. 40代｜在職中に条件を絞って動く

40代には、辞めてから探すより在職中に動くことを強くすすめます。収入を保ったまま、条件を絞って比べられるからです。使えるサービスは、40代の転職に役立つサービスも参考になります。

4-5. 50代｜時期より「何を続けたいか」

賃金が増えた人がほかの年代より少ない50代こそ、時期より「何を続けたいか」を軸に考えるのがいいと思います。働き方や続けたい仕事を大事にして選ぶ人もいます。優先することが決まれば、時期で迷う場面は減るはずです。

5. 在職中に動くか辞めてから動くか｜3つの比較ポイント

働きながら探すか、辞めてから探すか。この選択もタイミングを左右します。

5-1. 在職中に動く｜収入が途切れず、条件交渉もしやすい

働きながら探すいちばんのメリットは、収入が途切れないことです。お金の不安がないぶん、納得できない内定を断る余裕があります。年収や入社日の交渉もしやすくなります。

デメリットは時間。面接は平日の夜に入れてもらうか、有給休暇を使って調整することになります。

それでも私の考えは「原則は在職中」。進め方は辞める前に始める転職活動の進め方、面接に行く前にどこで着替えるかは在職中に面接を受けるときの着替えの工夫で紹介しています。

5-2. 辞めてから動く｜自己都合の給付制限は原則1か月

先に辞めれば活動の時間は増えますが、気になるのが失業給付です。厚生労働省によると、自己都合で辞めた場合の給付制限は、退職日が2025年4月1日以降なら原則1か月です（3月31日以前の退職は原則2か月）。

ただし、退職日からさかのぼって5年間に、正当な理由のない自己都合退職で受給資格の決定を2回以上受けている場合は3か月になります。

また、2025年4月以降に教育訓練などを受けた場合は、給付制限が解除されます（出典：厚生労働省「令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」）。対象になる訓練などは、ハローワークで確認してください。

制度の詳しい中身は自己都合退職の給付制限、辞めたあとのお金の考え方は辞めた後の生活費と失業給付で解説しています。

5-3. どちらを選ぶか｜判断の目安

比べるポイント	在職中に動く	辞めてから動く
収入	途切れない	途切れる（自己都合なら失業給付は給付制限のあと）
時間	平日夜・週末・有給でやりくり	自由に使える
条件交渉	断る余裕があり、しやすい	焦りが出ると妥協しやすい
気持ちの面	忙しさで疲れやすい	休めるが、長引くと焦りやすい

迷ったら、生活費の何か月分の貯金があるかを計算してみましょう。必要な月数は家賃や家族の状況で変わるので、一律の数字は出しません。

6. 会社に伝えるタイミングと退職日の決め方5ステップ

法律、就業規則、ボーナス、有給、伝える順番。この5ステップで、会社に言う日と退職日を決めていきます。

6-1. 法律では申し出から2週間｜民法627条

民法627条1項には、雇用の期間を定めなかったときは、各当事者はいつでも解約の申入れをすることができ、雇用は申入れの日から2週間を経過することによって終了する、と書かれています（出典：e-Gov法令検索「民法」）。

これは正社員のような期間の定めがない雇用の話で、契約社員など期間の定めがある雇用は扱いが別です。退職のルール全体は退職の基本ルールで整理しています。

6-2. 就業規則の予告期間を確認する

法律とは別に、就業規則に「退職の1か月前までに申し出ること」といった定めを置いている会社は多いです。

茨城労働局のQ&Aでも、就業規則に不合理でない予告期間が定められているなら、トラブルを防ぐためにそれに従うことを勧めています（出典：茨城労働局「やめたいのにダメと言われて困ってる」）。

円満に辞めたいなら、予告期間に引き継ぎの時間を足して、1〜2か月前に伝える人が多いです。社内ポータルなどで就業規則の「退職」の項目を一度見ておきましょう。

6-3. ボーナスの支給日と在籍条件から退職日を決める

ボーナスに「支給日に在籍していること」という条件がある会社なら、退職日は支給日より後にします。

支給の前に退職を伝えると査定に響くのでは、と不安な人は、支給を受けてから伝えるのも一つの方法です。条件は会社ごとに違うので、就業規則や賃金規程で確かめておくと安心です。

6-4. 有給休暇の残り日数を足して最終出社日を決める

次は有給休暇です。退職日は「最終出社日＋有給を消化する日数」で決まります。残りの日数は、給与明細や勤怠システムで確認できることが多いです。

労働基準法115条では、賃金以外の請求権の時効は2年とされています。年次有給休暇もこれに当たり、付与から2年で消滅すると一般に説明されています（出典：e-Gov法令検索「労働基準法」）。

退職日を過ぎれば、残った有給は使えません。引き継ぎの予定を立てるときに、消化する日数も一緒に組み込んでおきましょう。

6-5. 内定・入社日が決まってから、まず直属の上司に伝える

入社日が決まる前に言うと、内定の話がずれたときに後戻りできません。上司より先に同僚へ話が広まるのも、気まずさのもとです。

誰にどう切り出すかは退職を伝える相手とタイミングで、引き止められたときの対応は引き止められたときの返し方で詳しく書いています。

7. 2027年4月入社を目指す逆算スケジュール3ステップ

ここまでの話を、2026年10月25日時点からのカレンダーに落とし込みます。目標は2027年4月入社です。

例として、冬のボーナスを12月に支給し、就業規則の退職の予告期間が1か月の会社を想定しました。支給日も予告期間も会社によって違うので、自分の会社の日付に置き換えて使ってください。活動期間は2-5の目安から逆算しています。

時期	やること	目安
2026年10〜12月	職務経歴書・転職理由の整理、エージェント1社に登録して面談、求人の下見	会社にはまだ言わない
2027年1〜2月	本格的に応募、面接、内定、条件の相談	内定は2月ごろ
2027年2〜3月	入社日の確定、上司に伝える、引き継ぎ、有給消化	3月末に退職、4月に入社

7-1. 2026年10〜12月｜準備とエージェント登録、まだ会社には言わない

年内は準備の期間です。表のとおり、書類をまとめてエージェントと面談し、年収の相場をつかんでおきます。

「まだ応募するか決めていないのに、登録していいの？」と思うかもしれませんが、大丈夫です。詳しくは情報収集だけの段階での転職エージェントの使い方で書いています。

7-2. 2027年1〜2月｜応募・面接・内定

年が明けたら、本格的に応募します。1-1のとおり、1月はハローワークの新規求人が多い月です。この予定なら、内定は2月ごろが目安になります。

年収や入社日の相談は、内定を承諾する前に済ませておきます。考え方は年収交渉・入社日の相談についてのQ&Aで書きました。

7-3. 2027年2〜3月｜退職を伝え、引き継ぎ・有給消化で4月入社

入社日が決まったら、すぐ直属の上司に伝えます（6-5）。予告期間が1か月の会社なら、2月中に伝えれば3月末の退職に間に合う計算です。

3月は引き継ぎと有給の消化にあて、3月31日で退職して4月から新しい会社へ。退職届を出してから最終日までにやることは、退職届の提出から最終日までの流れにまとめています。

夏のボーナス後に秋入社を目指す場合も、考え方は同じです。入社したい月から約3か月さかのぼって活動を始め、支給後に退職を伝えます。

8. IT職（エンジニア・SES）の転職タイミング3つのポイント

IT職ならではのポイントは3つです。

8-1. 時期より案件・プロジェクトの区切りで決める

IT職なら、何月かより、担当プロジェクトのリリースやフェーズの切れ目に退職日を合わせるほうが、引き継ぎはずっと楽になると思います。テスト工程の途中より、リリース後に抜けるほうが残るメンバーの負担も小さく済みます。

8-2. 情報通信業の求人の動きをデータで見る

厚生労働省の2026年8月分では、新規求人数（前年同月比）が全体で3.4%減るなか、情報通信業は3.3%増えていました（出典：厚生労働省「一般職業紹介状況（令和8年8月分）」）。

dodaの2026年9月のレポートでも、7〜9月の求人数を前の四半期（4〜6月）と比べると、業種別ではIT・通信が106.2%で最も伸びています（出典：doda「転職求人倍率レポート」）。

集計の対象が違うので比べず、どちらもITの求人に伸びが見えた、という程度に受け取っておきましょう。

8-3. SES・客先常駐は契約の区切りと伝える順番に注意

SESや客先常駐で働いている場合は、常駐先と自社の契約の期間や更新の時期が絡んできます。これは人によって違うので、まず自社の上司や営業担当に確認してから退職日を決めましょう。

9. タイミングを見極めるのに使える転職サービス3選

求人の量や入社までの期間を確かめる道具として、3つの転職サービスを紹介します。内容は2026年10月時点の公式サイトの記載がもとです。

サービス	向いている人	タイミング面で使える点	料金
doda	求人の量を自分で確かめながら時期を決めたい人	求人検索・エージェント・スカウトの3機能。毎月の転職求人倍率レポート	会員登録は無料
リクルートエージェント	入社したい月から逆算して動きたい人	サポート期間の目安を公式に記載	求職者は無料
マイナビ転職AGENT	20代・30代で、入社日の調整まで任せたい人	内定後の年収交渉や入社日の調整	求職者は無料

まずは1社に登録し、比べたくなったら2〜3社までに広げるのがおすすめです。考え方は転職エージェントは何社登録するのがいいかで詳しく書いています。

9-1. doda｜求人の量と求人倍率を自分で確かめたい人に

パーソルキャリア株式会社が運営する転職サービスです。求人数は320,684件（非公開求人を含む。公開求人は2026年10月22日更新）。求人検索・エージェント・スカウトの3つの機能があり、会員登録は無料です（参考：doda公式サイト）。

1-3や8-2で紹介した「転職求人倍率レポート」の発表元なので、全体の動きを見てから自分の職種の求人を検索して確かめられます。3つの機能の違いはdodaの3つの機能で解説しています。

9-2. リクルートエージェント｜入社希望月から逆算して動きたい人に

公開求人は約82万件、非公開求人は約24万件（2026年9月29日時点）。求職者は無料で、書類の添削や面接対策、面接の日程調整、内定後の条件交渉の代行まで頼めます（参考：リクルートエージェント公式サイト）。

2-5で紹介したサポート期間の目安があるので、入社したい月から登録時期を逆算しやすいサービスです。詳しくはリクルートエージェントのサポート期間にまとめました。

9-3. マイナビ転職AGENT｜20代・30代で入社日の調整まで任せたい人に

株式会社マイナビが運営する、20代・30代向けの転職エージェントです。2025年12月17日に「マイナビAGENT」から名前が変わりました。はじめての転職か、2回目以降かで案内を分けています。

面談はWeb・電話・来社から選べ、求職者は無料。公式サイトには、年収交渉や入社日の調整まで内定後もサポートすると書かれています（参考：マイナビ転職AGENT公式サイト）。

入社を少し待ってほしいと自分から言い出しにくい人には、心強いと思います。

まとめ｜時期を待つより、準備は今日から始めていい

転職のタイミングに関するよくあるQ&A